Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2018 |
| Autor(a) principal: |
Chagas, Mariane Barreto das |
| Orientador(a): |
Langassner, Silvana Maria Zucolotto |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Não Informado pela instituição
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| Programa de Pós-Graduação: |
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/27432
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Resumo: |
A orientina e a isoorientina são flavonoides C-glicosídicos e marcadores da espécie vegetal Passiflora edulis var. flavicarpa Degener e de outras espécies vegetais, as quais são reportadas na literatura por suas diversas propriedades farmacológicas. Para avaliação e caracterização do metabolismo in vitro desses flavonoides, reações de biotransformação de fase I utilizando complexos de Salen foram simuladas. Assim, através das técnicas de cromatografia em coluna clássica e CLAE, isolou-se a orientina e a isoorientina a partir do extrato hidroetanólico de P. edulis. Estes flavonoides foram submetidos às reações com os oxidantes m-CPBA e PhIO e catalisadas pelo catalisador de Jacobsen (Mn (Salen)), um catalisador eficiente e de fácil síntese e purificação, e com o catalisador sintetizado [Mn(3MeOSalen)Cl], ainda não relatado em estudos biomiméticos, o qual foi caracterizado por técnicas espectroscópicas e eletroquímicas, destacando-se o seu potencial de oxidação, superior ao potencial do catalisador de Jacobsen. Através da quantificação por CLUE-DAD, a reação da isoorientina com m-CPBA na proporção 1:20:20 (catalisador: oxidante: flavonoide) apresentou um maior consumo do substrato para ambos os catalisadores enquanto que a reação da orientina com PhIO na proporção 1:10:10 apresentou um maior consumo do substrato também para ambos catalisadores. A melhor condição foi otimizada evidenciando que os isômeros orientina e isoorientina apresentam reatividade diferente. Os produtos de reações foram caracterizados por CLAE-EM e CLAE-EM/EM, 3 da orientina e 5 da isoorientina, onde o catalisador [Mn(3MeOSalen)Cl] formou um maior número de compostos, e com a adição de dois átomos de oxigênio, enquanto o catalisador de Jacobsen formou compostos com a adição de apenas um átomo de oxigênio. Os produtos caracterizados não foram encontrados na literatura, entretanto se destaca a formação de epóxidos, que são compostos altamente reativos. Desta forma, este estudo pode servir de base para a realização de posteriores estudos farmacológicos e toxicológicos que confirmem a presença destes compostos como metabólitos de fase I e assegurem a segurança na utilização de produtos vegetais que possuam a isoorientina e orientina como marcadores. |
