Reações biomiméticas com metaloporfirinas de metabólitos secundários das folhas de Passiflora edulis var. flavicarpa Degener - Chagas, Mariane Barreto das (2018)
A orientina e a isoorientina são flavonoides C-glicosídicos e marcadores da espécie vegetal Passiflora edulis var. flavicarpa Degener e de outras espécies vegetais, as quais são reportadas na literatura por suas diversas propriedades farmacológicas. Para avaliação e caracterização do metabolismo in vitro desses flavonoides, reações de biotransformação de fase I utilizando complexos de Salen foram simuladas. Assim, através das técnicas de cromatografia em coluna clássica e CLAE, isolou-se a orientina e a isoorientina a partir do extrato hidroetanólico de P. edulis. Estes flavonoides foram submetidos às reações com os oxidantes m-CPBA e PhIO e catalisadas pelo catalisador de Jacobsen (Mn (Salen)), um catalisador eficiente e de fácil síntese e purificação, e com o catalisador sintetizado [Mn(3MeOSalen)Cl], ainda não relatado em estudos biomiméticos, o qual foi caracterizado por técnicas espectroscópicas e eletroquímicas, destacando-se o seu potencial de oxidação, superior ao potencial do catalisador de Jacobsen. Através da quantificação por CLUE-DAD, a reação da isoorientina com m-CPBA na proporção 1:20:20 (catalisador: oxidante: flavonoide) apresentou um maior consumo do substrato para ambos os catalisadores enquanto que a reação da orientina com PhIO na proporção 1:10:10 apresentou um maior consumo do substrato também para ambos catalisadores. A melhor condição foi otimizada evidenciando que os isômeros orientina e isoorientina apresentam reatividade diferente. Os produtos de reações foram caracterizados por CLAE-EM e CLAE-EM/EM, 3 da orientina e 5 da isoorientina, onde o catalisador [Mn(3MeOSalen)Cl] formou um maior número de compostos, e com a adição de dois átomos de oxigênio, enquanto o catalisador de Jacobsen formou compostos com a adição de apenas um átomo de oxigênio. Os produtos caracterizados não foram encontrados na literatura, entretanto se destaca a formação de epóxidos, que são compostos altamente reativos. Desta forma, este estudo pode servir de base para a realização de posteriores estudos farmacológicos e toxicológicos que confirmem a presença destes compostos como metabólitos de fase I e assegurem a segurança na utilização de produtos vegetais que possuam a isoorientina e orientina como marcadores.