Síntese e avaliação antifúngica de tiazolidinonas derivadas da 2-aminoetilpiperidina.

• Ano de defesa: 2012
• Autor(a) principal: Kunzler, Alice
• Orientador(a): Cunico Filho, Wilson João
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção
• Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Tiazolidinonas; Piperidina; Avaliação antifúngica; Citotoxicidade; Thiazolidinones; Multicomponent reaction; Antifungal activity; Cytotoxicity; Rhodotorula sp
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOQUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6070

Uma série de dezesseis 1,3-tiazolidin-4-onas foi sintetizada a partir da 2-aminoetilpiperidina, benzaldeídos substituídos e ácido mercaptoacético. As tiazolidinonas foram sintetizadas através da metodologia convencional com o uso de Dean Stark para remoção azeotrópica da água. A reação ocorreu em cinco horas e foi realizada em duas etapas, com a formação inicial do intermediário imina, e posterior ciclização intramolecular e formação dos produtos. Todas as substâncias são inéditas na literatura e foram identificadas através de cromatografia gasosa acoplada com espectrometria de massas (CG-MS) e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C (RMN). Posteriormente, a série de compostos foi submetida à avaliação antifúngica contra sete leveduras, utilizando-se a técnica de microdiluição em caldo. Os resultados encontrados foram relatados em valores de concentração inibitória mínima (CIM): Candida albicans (45-150 μg/mL), C. parapsilosis (50-100 μg/mL), C. guilliermodii (25-200 μg/mL), Criptococcus laurentii (66-200 μg/mL), Geotrichum sp (25-100 μg/mL), Trichosporum asahii (50-100 μg/mL), e Rhodutorula sp (50-100 μg/mL). Os melhores resultados foram encontrados contra o fungo Rhodotorula sp, sendo que os compostos 4l e 4h apresentaram os menores valores de CIM, com mais atividade que o fármaco padrão fluconazol. A substância 4g também mostrou boa atividade contra Geotrichum sp e C. guilliermondii. Todos os compostos apresentaram os mesmos valores para concentração fungicida mínima (CFM) que os encontrados para a CIM. Assim, as tiazolidinonas 4a-p foram sintetizadas com alto grau de pureza e bons rendimentos com o uso da metodologia convencional. Os resultados da avaliação biológica revelaram um potencial efeito dos compostos contra fungos leveduriformes, principalmente contra Rhodotorula sp.