Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2015 |
| Autor(a) principal: |
Denis, Juliano Bosenbecker |
| Orientador(a): |
Cunico Filho, Wilson João |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8937
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Resumo: |
Uma série sistemática de treze 1,3-tiazolidin-4-onas inéditas foi sintetizada a partir da reação de ciclocondensação entre a N-(3-aminopropil)piperidina, arilaldeídos substituídos (Ph-R; onde R= 2-F, 3-F, 4-F, 2-Cl, 3-Cl, 4-Cl, 2-NO2, 3-NO2, 4-NO2, 2-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3, 4-CH3) e o ácido mercaptoacético. A relação estequiométrica dos reagentes foi de 1 equivalente da amina, 1 equivalente do aldeído e 3 equivalentes do ácido mercaptoacético. As 1,3-tiazolidin-4-onas foram sintetizadas pela via multicomponente one pot através da metodologia de aquecimento térmico convencional com o uso de Dean-Stark para remoção azeotrópica da água. Primeiramente ocorreu a adição da amina e do arilaldeído para a formação do intermediário imina in situ durante 2 horas de reação. Após foi adicionado o ácido mercaptoacético e acrescentado mais 3 horas de tempo de reação para ciclização intramolecular e formação dos produtos, totalizando 5 horas de reação. Quando necessário, as moléculas foram purificadas por cromatografia em coluna utilizando hexano/acetato de etila 8:2 como eluente. Os rendimentos dos produtos isolados foram na faixa de 47-82%. Todas as substâncias sintetizadas foram identificadas através de cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C em espectrômetros de 200/500 MHz usando CDCl3. |
