Síntese de 2-organosselanil-naftalenos promovida por Oxone® e ultrassom

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Araujo, Daniela Rodrigues
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10307
Resumo: No presente trabalho, foi desenvolvido uma metodologia baseada na reação entre disselenetos de diarila e alquinois para sintetizar 2- organosselenil-naftaleno. A espécie eletrofílica foi gerada in situ, a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se de disselenetos pelo Oxone® utilizando água como solvente. Estas reações ocorreram de maneira eficiente sob radiação ultrassônica utilizando diferentes disselenetos e alquinois, ambos contendo grupos doadores ou retiradores de elétrons ligados ao anel aromático. Assim, foram obtidos os 2-organosselenil-naftalenos em bons rendimentos (56-86%) e com tempos reacionais que variaram de 0,25 a 2,3 h, foram obtidos nove exemplos através da utilização de irradiação ultrassônica e oxone® para a geração de espécies eletrofílicas de selênio e água como solvente. Os disselenetos de diorganoíla utilizados possuíam como substituintes ligados ao selênio grupamentos C6H5, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 2,4,6- (CH3)3C6H2, Py, C7O2H11 e os alquinóis possuíam como substituintes os grupamentos C6H5, 4-ClC6H4, 4-CH3C6H4 e C3H7.