Síntese de selanil-imidazo[2,1-b]tiazóis e selanil-imidazo[1,2- a]piridinas utilizando Oxone®

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Rodrigues, Ingrid
Orientador(a): Schumacher, Ricardo Frederico
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10356
Resumo: No presente trabalho, descreve-se uma metodologia rápida e eficiente para a síntese de diferentes selanil-imidazo[2,1-b]tiazóis 3a-n através do uso de diferentes imidazotiazóis 1a-g e disselenetos de diorganoila 2a-h na presença de Oxone® (2 equiv.) (Esquema 1, equação I). As reações foram conduzidas a 60 °C sob atmosfera aberta, utilizando-se acetonitrila como solvente durante um período de 2 horas. Essa metodologia mostrou-se eficiente para uma variedade de substratos, fornecendo os selanil-imidazo[2,1- b]tiazóis 3a-n em rendimentos que variaram de 62 a 95%.Expandiu-se a metodologia, utilizando-se como precursor sintético imidazopiridinas 4a-c sob as mesmas condições de reação propostas anteriormente e foram obtidas três diferentes selanil-imidazo[1,2-a]piridinas com rendimentos entre 76 e 83% (Esquema 1, equação II). Além disso, investigou-se o uso da sonoquímica para alguns exemplos, sendo o mesmo, uma ferramenta para transferência de energia rápida e eficiente, o que reduziu significativamente o tempo de reação para um máximo de 30 minutos para os exemplos testados.