Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2018 |
Autor(a) principal: |
Goulart, Helen Afonso |
Orientador(a): |
Perin, Gelson |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Área do conhecimento CNPq: |
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Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10329
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Resumo: |
No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese seletiva de isocromenonas fundidas ao núcleo selenofeno, através da reação entre disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila em presença de Oxone® e etanol como solvente. As 5H-selenofeno[3,2- c]isocromen-5-onas foram obtidas via ciclização eletrofílica intramolecular, sendo a espécie eletrofílica de selênio gerada in situ a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se de disselenetos de dialquila pelo Oxone®. Assim, através do protocolo desenvolvido foi possível sintetizar doze exemplos de 5H- selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas de maneira satisfatória (40-86%) utilizando etanol como solvente na temperatura de refluxo, em frasco aberto e em tempos de reação curtos (1,0-3,0 h). Neste procedimento, foram utilizados o disseleneto de dietila, dibutila e dioctila e os 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila utilizados continham os seguintes grupos substituintes: C6H5, 4-CH3OC6H4, 2- CH3OC6H4, 4-CH3C6H4, 2-CH3C6H4, 4-ClC6H4, C4H9 e naftila. |