Síntese de 5H-selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas a partir de disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila promovida por Oxone®

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Goulart, Helen Afonso
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10329
Resumo: No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese seletiva de isocromenonas fundidas ao núcleo selenofeno, através da reação entre disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila em presença de Oxone® e etanol como solvente. As 5H-selenofeno[3,2- c]isocromen-5-onas foram obtidas via ciclização eletrofílica intramolecular, sendo a espécie eletrofílica de selênio gerada in situ a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se de disselenetos de dialquila pelo Oxone®. Assim, através do protocolo desenvolvido foi possível sintetizar doze exemplos de 5H- selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas de maneira satisfatória (40-86%) utilizando etanol como solvente na temperatura de refluxo, em frasco aberto e em tempos de reação curtos (1,0-3,0 h). Neste procedimento, foram utilizados o disseleneto de dietila, dibutila e dioctila e os 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila utilizados continham os seguintes grupos substituintes: C6H5, 4-CH3OC6H4, 2- CH3OC6H4, 4-CH3C6H4, 2-CH3C6H4, 4-ClC6H4, C4H9 e naftila.