Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2020 |
| Autor(a) principal: |
Hellwig, Paola dos Santos |
| Orientador(a): |
Perin, Gelson |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Pelotas
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/13649
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Resumo: |
No presente trabalho, foi desenvolvido um método para a síntese de selenofenos fundidos a benzo[b]calcogenofenos e 3-(butilselanil)-4-alcóxi selenofenos através da ciclização eletrofílica de derivados de 1,3-diinos. Esta ciclização foi promovida pela espécie eletrofílica de selênio gerada in situ a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se do disseleneto de dibutila pelo Oxone®. Quando utilizados buta-1,3-diinos 2-substituídos com grupo metoxila, tiopropila e butilselanil simétricos e não-simétricos com substituintes C6H5, 4-CH3OC6H4, 4-ClC6H4, naftila e C6H13, foram sintetizados doze exemplos de selenofenos fundidos a benzocalcogenofenos. Estes foram isolados em moderados a excelentes rendimentos (55-98%) utilizando acetonitrila como solvente à temperatura de refluxo sob atmosfera aberta em tempos reacionais de 0,5-3,0 h. Ainda, quando utilizados buta-1,3-diinos com substituintes C6H5, 4 CH3OC6H4, 4-CH3C6H4, 2-CH3C6H4, 2-ClC6H4 foram obtidos dez exemplos de 3 (butilselanil)-4-alcóxi-selenofenos em rendimentos de 15-80% após 1,0-72,0 h sob atmosfera inerte de nitrogênio à temperatura de refluxo. Neste procedimento foram aplicados álcoois como solvente/nucleófilo da reação sendo estes o metanol, etanol e o isopropanol. |
