Síntese de tiazolidinonas e tiazinanonas, potenciais agentes antioxidantes

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Bareño, Valéria Dias de Oliveira
• Orientador(a): Cunico Filho, Wilson João
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Heterociclos; Tiazolidinonas; Tiazinanonas; 2-picolilamina; Heterocycles; Thiazolidinones; Tiazinanones; 2-picolylamine
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8418

No presente trabalho, realizamos a síntese de 31 heterociclos inéditos, sendo 1,3-tiazolidin-4-onas e 1,3-tiazinan-4-onas derivadas da 2-picolilamina e a avaliação destas como potenciais agentes antioxidantes. A reação dos heterociclos ocorre entre a 2-picolilamina, benzaldeídos substituídos e o ácido mercaptoacético. Para a obtenção das tiazolidinonas (heterociclo de 5 membros) e o ácido mercaptopropiônico para obtenção das tiazinanonas (heterociclo de 6 membros). Os heterociclos foram sintetizados através da metodologia convencional em uma etapa (one-pot) com o uso do aparelho Dean Stark para a remoção azeotrópica da água, pelo período de 16 horas. Na busca de uma metodologia alternativa, com menor geração de resíduos e redução do tempo reacional, foi realizada também a síntese das tiazolidinonas via metodologia por irradiação de ultrassom, em uma única etapa em apenas 10 minutos. As tiazolidinonas obtidas via metodologia convencional apresentam rendimentos de 43-99% e via metodologia ultrassônica de 52-95%.O uso do ultrassom se mostrou mais eficiente devido a grande redução no tempo reacional, o qual passou de 16 h para 10 min, além da diminuição da geração de resíduos. As tiazinanonas foram sintetizadas através da metodologia convencional e apresentam rendimentos na faixa de 40-92%. Todos os produtos foram identificados por cromatografia gasosa (CG) e caracterizadas por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C. Adicionalmente, foram realizados testes da atividade antioxidante dos compostos sintetizados. As substâncias foram avaliadas quanto a sua capacidade de capturar os radicais DPPH (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e ABTS (2,2’ azinobis (3-etil-benzotiazolino- 6-ácido sulfônico) sal diamônio), sendo que a tiazolidinona 4p (R= 2-CN) e atiazinanona 6a (R=2-NO2) apresentaram os melhores resultados frente ao teste do DPPH e as tiazinanonas de maneira geral apresentaram os melhores resultados frente ao teste de ABTS com a tiazinanona 6m (R=2-OH) apresentando melhor resultado.