Síntese verde de N-alquilcitroneliliminas e N-alquilcitronelilaminas a partir do (R)-Citronelal - Aplicação na Síntese de um Juvenóide

• Ano de defesa: 2010
• Autor(a) principal: Amaral, Rafael Carniato do
• Orientador(a): Jacob, Raquel Guimarães
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Química e Geociências
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Citroneliliminas; Micro-ondas; Aminas; Química verde; Citronellylimines; Microwaves; Amines; Green chemistry
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/4989

Desenvolveu-se um método para a síntese seletiva de citroneliliminas, através da reação do (R)-citronelal com aminas primárias, sob condições brandas e em meio livre de solvente. A reação foi realizada através do uso de Al2O3 neutra e anidra como agente secante, e proporcionou a obtenção das respectivas aldiminas com bons a excelentes rendimentos. Este protocolo foi estendido para a síntese quimiosseletiva de citronelilaminas através de aminação redutiva one-pot, ao acrescentar-se NaBH4 ao meio reacional. A metodologia foi utilizada com sucesso na síntese de 3,7-dimetil-N-(prop-2-inil)oct-6-en-1-amina, um análogo do hormônio juvenil ativo contra pupas de moscas de estábulos (Stomoxys calcitrans) e moscas comuns (Musca domestica), diretamente do óleo de citronela. O uso de micro-ondas acelerou a reação. O método é simples, limpo e geral, sendo estendido a outros exemplos de aldeídos alifáticos e aromáticos.