Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2022 |
| Autor(a) principal: |
Esteves, Larissa Cerrato |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Tese
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-10082023-083635/
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Resumo: |
Betaxantinas são produtos naturais com propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias encontradas em algumas variedades de plantas e fungos. Nessa Tese de Doutorado foram semissintetizadas vinte e uma betaxantinas derivadas de todos os aminoácidos proteinogênicos, com exceção da selenocisteína, e algumas de suas propriedades físicoquímicas foram caracterizadas e comparadas entre si e com as betaxantinas-controle derivadas da dopamina, L-DOPA e pirrolidina. A elusiva betaxantina derivada da Lcisteína foi obtida pela primeira vez e apresenta um anel 2-tiazolínico. Ainda, foram isoladas e caracterizadas duas betaxantinas regioisoméricas derivadas da L-lisina. As propriedades de absorção e fluorescência, bem como a estabilidade hidrolítica de todas as betaxantinas foram determinadas. A capacidade antioxidante e o potencial redox das betaxantinas foram medidos e foram estabelecidas relações estrutura-propriedade por meio da análise de pares moleculares combinados. Porções fenol ou indol ligadas diretamente ao sistema conjugado imino-enamino de betaxantinas aumentam a capacidade antioxidante das betaxantinas que, de forma geral, é muito maior do que aquela observada para seus aminoácidos precursores e para antioxidantes padrão. A betaxantina derivada da cisteína possui uma capacidade antioxidante muito baixa, e nunca foi encontrada in vivo. Em contrapartida, essa betaxantina não-imínica é muito mais estável do que as demais betaxantinas derivadas de aminoácidos. |
