Síntese do (+)-canabidiol e avaliação de seu efeito ansiolítico

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Rosa, Kawana [UNIFESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de São Paulo
• Palavras-chave em Português: Canabinoides; Síntese assimétrica; (+)-CBD; Atividade ansiolítica; PM-DAT; Cannabinoids; Asymmetric synthesis; Anxiolytic effect
• Link de acesso: https://hdl.handle.net/11600/71820

(-)-Canabidiol [(-)-(CBD)] é um fitocanabinoide terpenofenólico, presente em diferentes espécies da planta Cannabis sativa, que apresenta um amplo potencial terapêutico, porém, devido às políticas antidrogas, seu consumo e venda são proibidos em diversos países. Neste contexto, realizamos o síntese do (+)-canabidiol [(+)-CBD], o enantiômero não natural do CBD, substância envolvida em um número limitado de estudos farmacológicos. A (S)-(+)-carvona foi utilizada como material de partida para a síntese do (+)-CBD, obtido por meio de uma reaçãode Friedel-Crafts, altamente diasterosseletiva, catalisada por triflato de prata (AgOTf). O (+)-CBD foi sintetizado em 6 etapas com um rendimento global de 3,2%. Estudos farmacológicos utilizando o método de esquiva discriminativa no labirinto em cruz (PM-DAT), como modelo para avaliar efeitos do tipo ansiolítico e de memória, foram desenvolvidoscom camundongos machos jovens e idosos. Nossos dados sugerem que o (+)-CBD apresenta efeito ansiolítico em camundongos idosos na dose de 20 mg/kg, quando comparado ao tratamento com diazepam (1 mg/kg).