Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2001 |
| Autor(a) principal: |
Bernardes, Bauer de Oliveira
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| Orientador(a): |
Ferreira, Aurélio Baird Buarque
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| Banca de defesa: |
Ferreira, Aurélio Baird Buarque,
Lima, Marco Edilson Freire de,
Behrens, Maria das Dores Dutra,
Santa´Anna, Carlos Maurício Rabello de |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Instituto de Ciências Exatas
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14746
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Resumo: |
Lapachol, α-lapachona e β-1apachona são naftoquinonas naturais encontradas principalmente em árvores do gênero Tabebuia. O estudo destas substâncias tem sido motivado principalmente pela diversidade de suas atividades biológicas, que incluem ação tripanomicida, virucida, inibição de enzimas topoisomerases entre outras. Neste trabalho estudamos a reatividade das carbonilas da quinona blapachona com variados reagentes na formação de: anéis dioxano com derivados do estilbeno via processo fotoquímico e também com enaminas, fenazinas a partir de diaminas; 1,3-dioxal com uso de diazocompostos e ainda acetilação redutiva com anidrido acético e zinco. Trans-estilbeno, 4,4'-dinitro ou 4,4'-dimetóxi-estilbeno não tiveram sucesso nas irradiações com a b-lapachona, entretanto 2,3-difenil-dioxeno forneceu um produto de ciclização (aduto de Schönberg) com 86% de rendimento. O composto formado com as enaminas 1-piperidino ou 1-morfolino-cicloexeno não foram estáveis. Dentre os diazocompostos testados apenas difenil-diazo-metano forneceu produto. As fenazinas preparadas com etileno-diamina e 5,6-diamino-uracil deram rendimentos razoáveis. A elucidação estrutural dos produtos e intermediários foi realizada por espectroscopia de IV, E.M., RMN de 1H e de 13C. As técnicas de DEPT, correlação homonuclear 1Hx1H, heteronuclear 1Hx13C foram utilizadas para auxiliar a elucidação de alguns compostos obtidos. Cálculos de modelagem molecular (AM1) foram realizados para corroborar os resultados obtidos e sugerir a síntese racional de novos compostos a partir da b-lapachona |
