Mesoiônicos da Classe 1,3-Ditiólio-4-Tiolatos: síntese, reações de cicloadição 1,3-Dipolar e estudo do efeito hidrofóbico

• Ano de defesa: 2004
• Autor(a) principal: Almeida, Paulo Afonso de
• Orientador(a): Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves
• Banca de defesa: Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves, Braz Filho, Raimundo, Boechat, Núbia, Lima, Marco Edilson Freire de, Costa, João Batista Neves da
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Síntese; Compostos Mesoiônicos; Reações de Cicloadição 1,3-Dipolar; Efeito Hidrofóbico; Toxidez geral; Artemia salina
• Palavras-chave em Inglês: Sinthesis; Mesoionic compounds; hydrophobic effect; Artemia salina; heterocyclic derivatives; 1,3-dipolar cycloaddition reactions
• Área do conhecimento CNPq: Química
• Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10230

Os compostos mesoiônicos despertam muito a atenção por serem heterocíclicos dipolares de estruturas não convencionais, apresentando uma atividade biológica muito diversificada e, também, por serem intermediários em reações de cicloadição, para a obtenção de novos derivados heterocíclicos. Neste trabalho foram sintetizados 17 novos derivados mesoiônicos, da classe dos 1,3-ditiólio-4-tiolatos, incluindo uma série homóloga de 13 derivados 2-N-morfolino-5- alquil-1,3-ditiólio-4-tiolatos. Os derivados 2-N-morfolino-5-etil-1,3-ditiólio-4-tiolatos e 2-N-morfolino-5- tetradecil-1,3-ditiólio-4-tiolatos foram submetidos a reações de cicloadição 1,3-dipolar frente a dipolarófilos usuais, como DMAD e ácido fenilpropiólico, gerando 8 novos derivados tiofênicos. Todos os novos derivados mesoiônicos e tiofênicos foram devidamente caracterizados por pontos de fusão, técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C (incluindo técnicas heteronucleares bidimensionais) e técnica espectrométrica de massas. A espectrofotometria de UV foi utilizada somente para os derivados mesoiônicos da série homóloga. Todos os derivados mesoiônicos foram submetidos a ensaios de toxicidade geral frente a Artemia salina Leach. Foi feito um estudo do efeito hidrofóbico dos derivados mesoiônicos da série homóloga 5-alquil substituídos, correlacionando-se a toxicidez geral frente a Artemia salina versus o número de carbonos da cadeia alquílica e também versus a hidrofobicidade na forma de logP