Síntese de compostos híbridos a partir de dihidropiridinas, dihidropirimidinonas e imidazóis via reação de cicloadição 1,3-dipolar de huisgen catalisada por Cu (I) visando à obtenção de compostos potencialmente bioativos

• Ano de defesa: 2022
• Autor(a) principal: Souza, Vanessa Pereira de
• Orientador(a): Russowsky, Dennis
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Diidropirimidinonas; Dihidropiridina; Imidazol; Cicloadição
• Palavras-chave em Inglês: Dihydropyrimidinones; Dihydropyridines; Imidazoles; Hybrid compounds; 1,3-dipolar cycloaddition
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/253948

Os avanços da química medicinal impulsionaram a busca por novos compostos biologicamente ativos, inclusive por compostos multifuncionais, os quais são construídos para interagir com múltiplos alvos ou receptores moleculares variados, podendo potencializar suas atividades e minimizar efeitos colaterais. O desenvolvimento de tais compostos são alternativas atrativas para a obtenção de medicamentos mais eficientes e uma estratégia que pode ser empregada para a obtenção desses compostos é a hibridização molecular, que consiste na união de núcleos de interesse em uma só molécula. Dihidripirimidinonas (DHPM), dihidropiridinas (DHP) e imidazóis são conhecidos por apresentarem uma gama de atividades biológicas e podem ser sintetizados de forma simples via reações multicomponentes de Biginelli, de Hantzsch e de Radiziszewski, respectivamente. Dessa forma, o objetivo deste trabalho foi a união de derivados desses núcleos, dois a dois, por meio da hibridização molecular, utilizando a reação de cicloadição 1,3-dipolar entre uma azida e um alcino catalisada por cobre (I). Essa reação do tipo click promove a formação regioespecífica de um conector 1,2,3-triazólico 1,4-dissubstituído entre os compostos. Para a realização da hibridização molecular, foi necessário primeiramente sintetizar as dihidropirimidinonas azidadas, as dihidropiridinas propargiladas e azidadas, os imidazóis propargilados, e os precursores necessários para suas obtenções. Foram sintetizados 30 compostos híbridos inéditos sendo 11 híbridos DHP-DHP, 13 DHP-DHPM, quatro imidazol-DHPM e dois imidazol-DHP, com rendimentos que variaram de 50 a 88%.