Estudo da formação de compostos mesoiônicos pertencentes aos sistemas 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina e 1,3,4-triazólio-2-tiol

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 1991
Autor(a) principal: Maciel, Maria Aparecida Medeiros lattes
Orientador(a): Rumjanek, Victor lattes, Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves lattes
Banca de defesa: Pinto, Ângelo da Cunha, Ferreira, Aurélio B. B., Rumjanek, Victor, Gomes, Ceres M. R.
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14700
Resumo: A formação de novos compostos mesoiônicos pertencentes aos sistemas 1,3,4-tiadiazólio (115) e 1,3,4-triazólio (116) foi investigada através da reação entre 1,4-difenil-tiossemicarbazida (112) e cloretos de ácidos aromáticos (113a-113c). Foi verificado que esta reação realizada em condições anidras fornece os ácidos conjugados correspondentes ao sistema 1,3,4- -tiadiazólio(115) que em meio básico sofrem rearranjo fornecendo os sais correspondentes ao sistema 1,3,4-triazólio (116), sendo que os intermediários acil-tiossemicarbazidas (114) foram isolados e caracterizados. Realizou-se também um estudo cinético qualitativo deta reação através de espectroscopia na região do I.V. observando-se, como era esperado, a influência dos efeitos eletrônicos das substâncias na velocidade da reação. As estruturas dos compostos sintetizados foram determinadas através de espectroscopia na região do I.V., espectometria de RMN13c e de massa, além de estudo de difração de raio X para o composto 115b. Cálculos teóricos foram realizados para determinação da ordem de ligação π + σ e π, ângulos e comprimentos de ligação que comparados com os dados obtidos a partir de difração de raios-X, do composto 115b, revelaram boa concordância.