Mesoiônicos 1,3,4-tiadiazólio-2-aminidas: síntese, solvatocromismo & citotoxidade

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 1998
Autor(a) principal: Silva, Edson Fernandes da lattes
Orientador(a): Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves lattes
Banca de defesa: Freitas, Antonio Carlos Carreira de, Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves, Lima, Marco Edilson Freire de, Leon, Leonor Laura
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14548
Resumo: Os compostos mesiônicos são heterociclos com estrutura dipolar. Esses compostos tem apresentado bastante interesse devido à sua diversificada atividade biológica, e também devido a sua utilização como novos materiais e corantes, entre outras. Sintetizamos 4 novos mesoiônicos da classe 1,3,4-tiadiazólio-2- aminida, contendo um grupamento cinamoíla p-substituído, e 7 cloridratos precursores desta mesma classe. A metodologia utilizada envolveu a reação de acilação anidra de tiossemicarbazidas na presença de cloretos de ácido cinamoilsubstituídos e posterior tratamento com base. Esses compostos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas, principalmente RMN de 1H e 13C e ultra-violeta. Foram determinados, através de método espectrofotométrico os valores de pKa (s) dos cloridratos dos mesoiônicos, indicando natureza moderadamente ácida, apresentando correlação significativa com os parâmetros duais dos substituintes, sR. As propriedades solvatocrômicas dos compostos sintetizados foram investigadas e, estabeleceu-se novas escalas empíricas de polaridade utilizando a variação da energia de transição entre o estado fundamental e excitado na região do ultra-violeta. As escalas E T (BLD) e ET (MIH) foram correlacionadas com outras escalas empíricas de polaridade, apresentando melhores correlações para E T (30), ET (26), Z, S, XR, XB e Py. Ensaios de quimiosensibilidade frente a células do carcinoma de Ehrlich foram realizados, indicando significativa atividade citotóxica para os mesoiônicos e seus respectivos sais.