Síntese e utilização de compostos heterocíclicos da classe 1,3,4-Tiadiazólio como sondas fluorescentes

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 1996
Autor(a) principal: Souza, Marco Antonio Soares de lattes
Orientador(a): Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves lattes
Banca de defesa: Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves, Ferreira, José Carlos Netto, Barreiro, Eliezer de Jesus, Ferreira, Aurélio Baird Buarque
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/14744
Resumo: Os compostos mesoiônicos são heterociclos dotados de estruturas não clássicas cuja síntese tem mostrado interesse, principalmente, por apresentarem potencial atividade biológica. Compostos heterocíclicos do sistema 1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina, precursores dos respectivos sistemas mesoiônicos, foram sintetizados com grupos que apresentam fluorescência conhecida unidos ao C-5 do heterociclo, via reação de Anidroacilação da 1,4-difeniltiossemicarbazida. Os produtos obtidos desta forma foram: cloreto de 5-x-4-fenil-1,3,4-tiadiazólio-2-fenilamina onde X= benzila, naftila, a-acetonaftila, a-acetopirenila e cinamoíla, MICO-1, MICO-2, MICO-3, MICO-4 e MICO-5, respectivamente. Os compostos MICO-2, MICO-3 e MICO-4 não estão descritos na literatura sendo que, tanto estes, quanto MICO-1 e MICO-2 foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ultravioleta, e de RMN 1H e 13C. Foi obtido ainda o isômero estrutural do MICO-1, o cloreto de 1,4,5-trifenil- 1,3,4-triazólio-2-tiol (MICO-6), por refluxo do tiadiazólio correspondente em piridina, sendo, a exemplo dos outros, caracterizado pelas mesmas técnicas espectroscópicas. Espectros de emissão no UVNIS destes compostos, foram obtidos sendo observada fluorescência significativa somente para os derivados do sistema 1,3,4-tiadiazólio. Foram também preparados os mesoiônicos correspondentes para cada um dos ácidos conjugados, BMICO-1, BMICO-2, BMICO-3, BMICO-4, BMICO-5 e BMICO-6, respectivamente, pela adição de NaOH a soluções de acetonitrila contendo os ácidos. As bases livres não foram isoladas, sendo suas caracterizações feitas por espectroscopia no UVNIS. Obtiveram-se espectros de emissão de fluorescência para o DNA de timo de bezerro na ausência e em presença destes doze compostos. Observou-se, a partir dos dados obtidos, interação significativa da maior parte dos mesmos com a biomolécula.