Estudo fitoquímico de Zanthoxylum rigidum Humb. Bonpl. ex Willd (Rutaceae), das raízes de Luxemburgia nolilis Eichl (Ochnaceae) e atividades biológicas

• Ano de defesa: 2012
• Autor(a) principal: Ribeiro, Tereza Auxiliadora Nascimento
• Orientador(a): Carvalho, Mario Geraldo de
• Banca de defesa: Cunha, Emídio Vasconcelos Leitão da, Leitão, Gilda Guimarães
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Zanthoxylum rigidum; ciclozanthoxylano A; Luxemburgia nobilis; biflavonoides
• Palavras-chave em Inglês: cyclozanthoxylane A; biflavonoids
• Área do conhecimento CNPq: Química
• Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10182

Este trabalho descreve os isolamento e determinação estrutural de metabólitos especiais de Zanthoxylum rigidum (Rutaceae) (frutos, galhos, folhas e raízes), coletada no Pantanal matogrossense, e raízes de Luxemburgia nobilis (Ochnaceae), coletada em Ouro Preto-MG. O fracionamento cromatográfico e análise das frações dos extratos de Z. rigidum conduziu ao isolamento de mistura de hidrocarbonetos e mistura de ésteres graxos, -sitosterol, estigmasterol, campesterol, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, arbutina, dimetilmatairesinol, 3”, 4”-dimetoxibenzil-3’, 4’, 5’-trimetoxibenzilbutirolactona, trans e cis-metilpluviatolideo, kaerofilina, trans e cis-4-hidroxicinamato de metila, 4-hidroxibenzoato de metila, 4- hidroxifenilacetato de metila, isoquercetina, hesperidina, N-metilatanina, 6- acetonildiidroqueleritrina, 2 , 3 , 24-triidroxiolean-12-en-28-óico e um novo ciclopepetideo, ciclo(-Phe-Gly-Ala1-Leu-Ala2-), denominado ciclozanthoxylano A. De L. nobilis isolaram-se -sitosterol, estigmasterol, campesterol, -sitostenona, 3-O- -D-glicopiranosil sitosterol, lophirona B, lophirona K e 2”,3”-diidroochnaflavona. Na determinação estrutural foram utilizadas técnicas de RMN de 1H e 13C (1D e 2D), espectrometria de massas de alta resolução, CG-EM, IV, e dicroismo circular na definição da configuração absoluta da lophirona B. A configuração absoluta dos amino ácidos constituintes no ciclopeptideo foi definida através da adaptação do método de Marfey, uso do reagente L-FDAA (Na-(2,4- dinitro-5-fluorfenil)-L-alaninamida) e análise com CLAE. Além do estudo espectroscópico da interação entre o biflavonoide lophirona B e a albumina sérica bovina, realizaram-se testes biológicos como antialimentar de triatomíneos com N-metilatanina e 6- acetonildiidroqueleritrina; tripanocida com 2”,3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado; inseticida em Chrysomya putoria com a lophirona K; antiviral frente Herpes simplex tipo I e II e adenovirus 19 do alcalóide N-metilatanina, 2”, 3”-diidroochnaflavona e seu derivado metilado.