Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2021 |
| Autor(a) principal: |
Santos, Alane Priscilla Américo dos |
| Orientador(a): |
Menezes, Fabricio Gava |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal do Rio Grande do Norte
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| Programa de Pós-Graduação: |
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/41556
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Resumo: |
Biotióis, tais como L-cisteína (Cys), homocisteína (Hcy) e glutationa (GSH), são espécies envolvidas em diversos processos biológicos tais como formação de proteínas e enzimas; ação na desintoxicação de xenobióticos e na homeostase redox celular; tendo suas disfunções associadas a problemas cardiovasculares, neurodegenerativos, de osteoporose, dentre outros. Por isso, o desenvolvimento de metodologias visando a detecção seletiva destas espécies se traduz em um importante campo de pesquisa. O presente trabalho consiste em prover um suporte teórico para os resultados obtidos a partir da investigação do composto 2,3-dicloro6,7-dinitroquinoxalina (DCDNQX) como um candidato à quimiodosímetro seletivo para o aminoácido L-cisteína, sendo estendido também para as reações do referido substrato com Hcy e GSH. Foi utilizado o método DFT M06-2X com a função de base 6-311+G (2d, p). Foram consideradas as possíveis rotas mecanísticas para uma série de reações, considerando-se a versatilidade de Cys, Hcy e GSH como nucleófilos e considerando as diferentes possibilidades de ataques nucleofílicos pelos grupos amino e/ou tiol, tanto para mono- quanto dissubstituições, incluindo processos de ciclização intramolecular. Foram otimizados os parâmetros geométricos de todas as espécies químicas propostas em busca de parâmetros termodinâmicos, além de serem calculados os estados de transição para formação dos possíveis produtos. Os resultados indicam que o ataque pelo enxofre é preferível ao ataque pelo nitrogênio, bem como os produtos resultantes desse ataque são mais estáveis. Foi estudado também o efeito da estrutura em possíveis processos de ciclização intramolecular. |
