Desenvolvimento de um quimiodosímetro para detecção de L-cisteína em meio aquoso a partir de 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2020
Autor(a) principal: Silva, Jordan Kerven Patrício da
Orientador(a): Menezes, Fabricio Gava
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Programa de Pós-Graduação: PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/handle/123456789/41557
Resumo: Aminoácidos são espécies químicas altamente relevantes, atuando como blocos de construção para a síntese de proteínas, além de possuírem outras funções biológicas. A L-cisteína (Cys) é um aminoácido proteico essencial, destacando-se como parte de sítios catalíticos de enzimas, precursor da glutationa, além de outras funções. Por conta de sua relevância, a Cys tem sido um alvo para o desenvolvimento de sistemas moleculares capazes de detectá-la seletivamente. O presente trabalho faz uso do composto 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina (DCDNQX) como um quimiodosímetro para detecção de cisteína em solução aquosa a partir de reações de substituição nucleofílica aromática (SNAr). O DCDNQX foi sintetizado a partir de um protocolo em três etapas sintéticas sequenciais com bom rendimento global (65%). Foi verificado por espectroscopia UV-Vis que o DCDNQX reage preferencialmente com Cys frente outros aminoácidos selecionados (tirosina (Tyr), alanina (ala), lisina (Lys), histidina (His) e ácido glutâmico (Glu)) em solução de DMF-H2O 5:1 v/v, na presença de K2CO3. Tal comportamento se justifica pela alta nucleofilicidade do grupo tiolato em relação a fenóis e aminas em reações do tipo SNAr. A detecção seletiva de Cys a partir das suas reações com DCDNQX foi realizada com base na banda que surge em 275 nm, e o tempo de análise foi de 20 minutos. No momento, os produtos oriundos das reações de DCDNQX com Cys, nas condições estudadas, estão em fase de caracterização com vistas no entendimento completo do mecanismo de detecção do referido aminoácido.