Síntese e reatividade de derivados de quinoxalina visando aplicações como quimiossensores e estudo cinético por análise de imagens

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2015
Autor(a) principal: Silva, Lilian Cavalcante da
Orientador(a): Menezes, Fabricio Gava
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Programa de Pós-Graduação: PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/20286
Resumo: A síntese de compostos heterocíclicos, tais como derivados de quinoxalina, tem se mostrado bastante relevante e promissora devido às diversas aplicações verificadas nas áreas biológicas e tecnológicas. Este trabalho dedicou-se a síntese, caracterização e reatividade de derivados quinoxalínicos a partir de dois precursores sintéticos: o ácido-L-ascórbico (1) e do bloco de construção 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina (2). A partir da síntese e caracterização dos compostos derivados do ácido-L-ascórbico (1) foram realizados estudos visando sua aplicação como quimiossensores, no qual o composto 36 demonstrou-se seletivo para o íon Cu2+, em metanol, mediante análises colorimétrica e por espectroscopia UV-visível. Além disto, análises iniciais sugerem que o composto 39 derivado de 36, uma base de Schiff, também apresenta características de quimiossensor para o mesmo metal. A partir do composto 2, foram sintetizados cinco compostos através de reações de substituição nucleofílica aromática com aminas alifáticas. O controle das condições experimentais permitiu a obtenção tanto de produtos mono- quanto dissubstituídos. Estudos de reatividade foram realizados com dois propósitos: i) investigar a possibilidade de atuação do composto 47 como quimiossensor para ânions, a partir da reação com hidróxido de sódio em DMSO, através dos resultados obtidos pela análise de imagem e espectroscopia UV-visível; ii) caracterizar cineticamente a conversão do composto 44 em 46 através da análise de imagens pelos métodos RGB e multivariada a partir de dados de CCD, mostrando-se uma ferramenta simples e de baixo custo para análises qualitativas e quantitativas.