Síntese de calcogenoéteres e 3-fenilcalcogenilpropan-1,2-dióis enantiomericamente puros

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Nobre, Patrick Carvalho
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8939
Resumo: No presente trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a obtenção de calcogenoéteres assimétricos 3 através da reação de substituição entre espécies nucleofílicas de calcogênios (S, Se e Te), geradas in situ a partir dos respectivos dicalcogenetos de diorganoila 1, e o (R)- ou (S)-tosil solketal 2. Os correspondentes calcogenoéteres 3 foram obtidos em condições préestabelecidas em estudos anteriores, utilizando hidreto de boro e sódio como agente redutor e polietilenoglicol-400 (PEG-400) como solvente à 50 °C sob aquecimento convencional. Esta metodologia permitiu a síntese de 16 compostos em bons rendimentos (63-88%) em curtos tempos reacionais. Posteriormente, alguns dos (R)- ou (S)-calcogenoéteres 3 foram tratados com uma solução alcoólica da resina ácida de troca iônica Dowex-(H+)®, levando a formação dos respectivos (R)- ou (S)-3-fenilcalcogenilpropan-1,2-dióis 4 em excelentes rendimentos (85-91%) e curtos tempos reacionais.