N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Duarte, Luis Fernando Barbosa
• Orientador(a): Alves, Diego da Silva
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: 4,7-dicloroquinolinas; 4-arilselanil-7-cloroquinolinas; 6-arilselanil-purinas; Arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis; 4,7-dichloroquinolines; 4-arylselanyl-7-chloroquinolines; 6-arylselanyl-purines; Arylselanyl-pyridin-3-yl-1,2,3-triazoles
• Área do conhecimento CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14332

O presente trabalho está dividido em três partes, onde serão relatados os resultados da síntese de N-heterociclos funcionalizados com selênio em suas estruturas. Primeiramente serão abordados os resultados do estudo da síntese de 4-arilselanil-7-cloroquinolinas 3, na qual foi utilizado a solução de ácido hipofosforoso/água (50%) como solvente e como materiais de partida disselenetos de diarila 1 e a 4,7-dicloroquinolina 2 (Esquema A). Com essa metodologia foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (67- 97%). Os produtos sintetizados foram submetidos a teste biológicos, onde demostraram atividades importantes como antioxidante e anti-inflamatória. Esquema A Em um segundo momento, serão abordados os resultados obtidos na síntese de 6-arilselanil-purinas 5 utilizando como substrato, a 6-cloropurina 4, disselenetos de diarila 1, PEG-400 como solvente e hidreto de boro e sódio (NaBH4) (Esquema B). Através dessa condição reacional foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (35-69%). Os produtos síntetizadosVII apresentaram em ensaios in-vitro atividade inibitória da enzima acetilcolinaesterase, enzima essa relacionada a doenças como Alzheimer. Esquema B Em um terceiro momento serão relatados os resultados da síntese de 1,2,3- triazóis 1,4,5-trisubstituídos 8 através de uma reação de cicloadição enaminoazida entre 2-arilselanil-3-azidopiridinas 6 e compostos carbonílicos alfaativados 7, utilizando dietilamina (DEA) como organocatalisador em dimetilsulfoxido (DMSO) (Esquema C). Foi possível obter os 1,2,3-triazóis 1,4,5- trisubstituídos 8 com excelentes rendimentos (94-97%) Esquema C