Preparação de N-sulfonil-1,2,3-triazóis e avaliação do efeito na produção de mediador pró-inflamatório

• Ano de defesa: 2023
• Autor(a) principal: Zandoná, Diego Willian Legori [UNIFESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de São Paulo
• Palavras-chave em Português: Substâncias bioativas; 1,2,3-triazóis; Inflamação; Anti-inflamatório; Mediador; Bioactive substances; 1,2,3-triazoles; Inflammation; Antiinflammatory; Mediator
• Link de acesso: https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/68523

Existem diversos estudos envolvendo compostos 1,2,3-triazólicos 1,4-dissubstituídos, que apresentam atividades biológicas contra bactérias, fungos, tumores e protozoários. Em relação aos processos inflamatórios, existe uma carência de estudos envolvendo triazóis. Assim, através do presente trabalho avaliamos o efeito de compostos N-sulfonil-1,2,3-triazólicos na indução da produção in vitro de óxido nítrico (NO), um mediador próinflamatório. Foram preparados seis N-sulfonil-1,2,3-triazóis (3a-f), por reações de cicloadição entre alcinos terminais e toluenossulfonilazida catalisadas por acetato de cobre (II) e 2aminofenol, em rendimentos na faixa de 67 a 90%. Os compostos 3a-f foram identificados por suas propriedades físicas e tiveram as suas estruturas determinadas por métodos espectroscópicos. Adicionalmente, os compostos N-sulfonil-1,2,3-triazólicos 3a-f apresentaram citotoxicidades não significativas, através de ensaios com brometo de 3-(4,5-dimetil2tiazolil)-2,5-difenil-2-H-tetrazólio (MTT). Em seguida, os compostos 3a-f tiveram os seus efeitos na indução da produção de óxido nítrico (NO) avaliados na linhagem celular macrofágica murina J774. A substância 3c, nas concentrações de 25 μM e 50 μM, apresentou inibições significativas na produção de íons nitrito (gerados por NO), exibindo potencial imunomodulador (antiinflamatório).