Síntese de Benzimidazóis a partir da Condensação do Citronelal e outros aldeídos com 1,2-fenilenodiamino, utilizando SiO2/ZnCl2 e em Meio Livre de Solvente

• Ano de defesa: 2009
• Autor(a) principal: Dutra, Luiz Gustavo
• Orientador(a): Jacob, Raquel Guimarães
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Química e Geociências
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Benzimidazóis; Citronelal; 1,2-fenilenodiamino; Benzimidazoles; Citronellal; 1,2-fenilenodiamine
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5009

Neste trabalho foi realizado o estudo da condensação entre o citronelal e 1,2-fenilenodiamino na presença de SiO2/ZnCl2 (25%) e em meio livre de solvente. A reação foi realizada a temperatura ambiente, sob aquecimento convencional e sob irradiação de Microondas utilizando forno doméstico e científico (Esquema 1). Em todos os casos, foi possível observar a formação do 2-[(R)-2,6-dimetileptil-5-enil]-1-[(R)-3,7-dimetiloctil-6-enil]-1H-benzo[d]imidazol através da ciclização da diimina intermediária gerada in situ. A metodologia foi estendida a outros aldeídos, o que permitiu a obtenção de vários benzimidazóis 1,2-dissubstituídos com rendimentos que variaram entre 65 e 92 %.