3,4-(metilenodioxi)anilina como precursor para a síntese de tiazolidinonas.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Masteloto, Hellen Guasso
Orientador(a): Cunico Filho, Wilson João
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/9003
Resumo: Esta dissertação relata e discute a síntese de uma série de vinte e duas 2-aril-3- (benzo[d][1,3]dioxol-5-il)tiazolidin-4-onas por meio da metodologia por aquecimento térmico convencional. A obtenção dos compostos ocorreu através de uma reação one-pot entre a 3,4-(metilenodioxi)anilina, benzaldeídos mono e dissubstituídos nas posições orto, meta e para por grupos doadores de elétrons (OCH3, OH, CH3) ou retiradores de elétrons (NO2, F, Cl) e o ácido mercaptoacético. A reação ocorreu em refluxo de tolueno por 22 horas utilizando um aparelho Dean-Stark. Nestas condições, os produtos foram obtidos em sua maioria na forma de sólidos ou óleos densos, apresentando rendimentos de 47-90% após purificação. Através desta metodologia, também foi sintetizada uma espirotiazolidinona derivada da ciclohexanona com um rendimento de 68%. Todas as tiazolidinonas obtidas foram identificadas e caracterizadas por Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono.