Novas metodologias para a síntese de selenetos de diarila usando-se anilinas ou sais de arenodiazônio

• Ano de defesa: 2015
• Autor(a) principal: Ricordi, Vanessa Gentil
• Orientador(a): Alves, Diego da Silva
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Sais de arenodiazôno; Arilselenóis; Arilselenação de anilinas; Arenediazonium salts; Arylselenols; Arylselenation of anilines
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8429

Neste trabalho, foram desenvolvidas duas metodologias para a síntese de selenetos de diarila. Na primeira metodologia descrevemos a reação de sais de arenodiazôno 2 com arilselenóis, gerados in situ pela reação de disselenetos de diarila 1 com ácido hipofosforoso (H3PO2 - 50% m/m em H2O), usando THF como solvente. A reação ocorreu a temperatura ambiente e sob atmosfera de N2. Foram sintetizados diferentes selenetos de diarila em bons rendimentos (63-80%) (Esquema 1). A segunda metodologia desenvolvida foi a arilselenação de anilinas através da reação de acoplamento direto entre disselenetos de diarila 1 e anilinas 3 na presença de CuI (3 mol%) e DMSO a 110 °C em atmosfera aberta. Através deste método foram obtidas diferentes selanilanilinas com bons rendimentos (46-93%) e excelente seletividade (Esquema 2).