Novas metodologias em química verde para reações de Barbier com Haletos Orgânicos e selenilação de compostos carbonílicos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2009
Autor(a) principal: Santiago Silva, Hércules
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8453
Resumo: Neste trabalho foram estudadas reações tipo-Barbier em meio aquoso com haletos orgânicos em presença de zinco e reações de selenilação de compostos carbonílicos. Nas reações tipo-Barbier com benzaldeído foram testados iodetos aromáticos, haletos de alquila e cloreto de alila na promoção do acoplamento. Ainda foi estudado o acoplamento cruzado de Wurtz e reações com epoxibutano. Nos ensaios do método foram testados os efeitos do solvente, aditivos e catalisadores no meio reacional, com destaque para experimentos com DMSO como solvente, carbonato de amônio e catalisador de rutênio. Os melhores resultados foram obtidos com iodobenzeno em acrilonitrila. As reações de selenilação de compostos carbonílicos foram realizadas com difenildisseleneto na presença de oxigênio atmosférico e outros oxidantes, em ambientes não anidros, sem controle de temperatura e aproveitando os dois grupos fenilselenil do reagente de partida. Esta metodologia foi utilizada para várias cetonas, obtendo melhores resultados nas selenilações catalisadas por salcomin em DMSO e oxidante no meio. Para algumas cetonas foi observada clara seletividade do grupo fenilselenil no carbono α à carbonila mais ramificada