Selenilação eletroquímica de Pirróis tetrassubstituídos

• Ano de defesa: 2022
• Autor(a) principal: Silva, Angélica Ceci da
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Química; Eletroquímica; Pirroles - Síntese; Compostos heterocíclicos; Química farmacêutica; Selênio
• Link de acesso: https://repositorio.udesc.br/handle/UDESC/16357

Os compostos heterocíclicos têm sua importância pela aplicabilidade na farmacologia, estes têm sido investigados por suas propriedades biológicas, além do seu uso em áreas da indústria agroquímica e de materiais. Este trabalho buscou sintetizar compostos pirrólicos, contendo o átomo de selênio em sua estrutura, com a metodologia da eletrossíntese, visto que as outras metodologias convencionais apresentam o uso de oxidantes tóxicos, catalisadores e tempos reacionais longos. A síntese eletroquímica vem como alternativa sustentável, utilizando poucas etapas, tempos reacionais curtos e apresentam alta eficiência de rendimento. Neste trabalho foi estudada a selenilação eletroquímica de pirróis tetrassubstituídos. As condições reacionais foram otimizadas, acompanhando a conversão do produto por Cromatografia de Camada Delgada –CCD, Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massa –CG-EM e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono, RMN de 1H e de 13C. Além disso, realizou-se um estudo da reação com objetivo de compreender o mecanismo reacional. Foi feito acompanhamento da formação do produto em relação ao tempo de reação, controle de experimentos adicionando inibidores de radicais e estudou-se as possíveis formações de intermediários de reação. Com auxílio da voltametria cíclica realizada para todos os reagentes e, com base nos resultados obtidos, concluiu-se aspectos em relação ao mecanismo, como que a reação ocorre por dois caminhos, radicalar e iônico. Por fim, comprovou-se através deste trabalho, a eficácia da nova abordagem aplicada na síntese de compostos pirrólicos contendo selênio