Síntese, caracterização e avaliações biológicas de 4-piridinil, 7-cloro-4-quinolinil e 9-acridinil, semicarbazidas e tiossemicarbazidas

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Machado, Rafael Carvalhaes
• Orientador(a): Grazul, Richard Michael
• Banca de defesa: Alves, Ricardo José , Saraiva, Mauricio Frota , Silva, Adilson David da , Couri, Mara Rubia Costa
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Tiossemicarbazidas; Semicarbazidas; Piridinas; Quinolinas; Acridinas; Compostos híbridos; Agentes antibacterianos; Tuberculose; Antitumorais; Thiosemicarbazides; Semicarbazides; Pyridines; Quinolines; Acridines; Hybrids compounds; Antibacterial agents; Tuberculosis; Antitumor
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/1143

A presente tese, intitulada "Síntese, caracterização e avaliações biológicas de 4-piridinil, 7-cloro-4-quinolinil e 9-acridinil, semicarbazidas e tiossemicarbazidas" descreve a preparação, caracterização e avaliação do potencial biológico de compostos sintéticos híbridos contendo uma porção heterocíclica (núcleo piridínico, quinolínico ou acridínico) associada a uma subunidade tiossemicarbazida ou semicarbazida N-4 substituída. Os compostos almejados foram preparados por duas rotas sintéticas distintas: 1) via reação de substituição nucleofílica aromática entre os derivados halo-heterocíclicos (4-cloropiridina, 4,7-dicloroquinolina e 9-cloroacridina) e as tiossemicarbazidas e semicarbazidas N-4 substituídas e 2) via reação de adição dos derivados heterocíclicos de hidrazina (4-hidrazinopiridina, 7-cloro-4-hidrazinoquinolina e 9-hidrazinoacridina) aos isotiocianatos e isocianatos. As estruturas químicas dos produtos obtidos, bem como as dos intermediários sintéticos, foram caracterizadas por faixa de fusão, espectroscopia no infravermelho, de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e de carbono-13 e por espectrometria de massas. Os compostos sintetizados foram avaliados como potenciais agentes antibacterianos (S. aureus, E. coli, P. aeruginosa e S. typhimurium), antituberculares (M. tuberculosis) e antitumorais. Enquanto alguns dos compostos avaliados apresentaram atividade antibacteriana promissora, nenhum dos compostos sintéticos pode ser considerado candidato a agente anti-TB. Em relação a atividade antitumoral, a maioria dos compostos avaliados exibiu elevada citotoxicidade.