Complexos de Cu1 e Ag1 com tiossemicarbazidas derivadas da p-toluenosulfohidrazida: síntese, caracterização , estudos de luminescência e atividade biológica

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: BORGES, Alice Prudente
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Triângulo Mineiro; Instituto de Ciências Exatas, Naturais e Educação - ICENE; Brasil; UFTM; Programa de Pós-Graduação Multicêntrico em Química de Minas Gerais
• Palavras-chave em Português: Tiossemicarbazidas.; Sulfonamidas.; Complexos de cobre(I).; Complexos de prata(I).; Atividade antitumoral.; Atividade antibacteriana.; Atividade antiparasitária.; Luminescência.; Cálculos DFT.; Thiosemicarbazides.; Sulfonamides.; Copper(I) complexes.; Silver(I) complexes.; Antitumor activity.; Antibacterial activity.; Antiparasitic activity.; Luminescence.; DFT calculations.; Química
• Link de acesso: http://bdtd.uftm.edu.br/handle/tede/537

Este trabalho consiste na síntese e caracterização de complexos de CuI e AgI com tiossemicarbazidas derivadas da p-toluenosulfohidrazida visando a obtenção de compostos com propriedades luminescentes e farmacológicas. Os agentes complexantes foram obtidos através da reação da p-toluenosulfohidrazida com um R-isotiocianato (L1Ch: R = ciclohexil e L2Ph: R = fenil) de modo a obter ligantes contendo duas classes farmacologicamente ativas, a classe das sulfonamidas e a classe das tiossemicarbazidas. Através de reações dos ligantes com precursor [CuCl(PPh3)3] foram obtidos os complexos neutros tetraédricos de CuI do tipo [CuCl(PPh3)2(L1R)], enquanto que as reações com AgNO3 levaram à formação de complexos iônicos com geometria linear do tipo [Ag(L1R)2]NO3. Todos foram obtidos na forma de sólidos cristalinos incolores, com rendimentos em torno de 70%. Os ligantes e os complexos foram devidamente caracterizados pelas seguintes técnicas: análise elementar (CHNS), ponto de fusão, espectroscopias de absorção na região do infravermelho e UV-Vis, RMN de 1H e 31P{1H}, espectrometria de massas e difração de raios X em monocristal. Além da elucidação estrutural, os compostos foram avaliados por suas propriedades fotofísicas. Foi verificada a emissão e determinado o rendimento quântico de cada composto. Além desta técnica, foram realizados cálculos teóricos para compreender a natureza das transições envolvidas na formação do estado excitado dos complexos. Através dos dados obtidos, foi observado que o grupo substituinte dos ligantes (ciclohexil ou fenil) afeta as transições envolvidas. Além disto, os estudos de luminescência indicam que a emissão dos compostos pode ser ajustada pelo tipo de substituinte na estrutura periférica dos ligantes. Testes biológicos contra a cepa Mycobacterium tuberculosis mostraram que os ligantes e complexos não apresentaram atividade na concentração de 25 μg/mL. Por outro lado, testes de atividade antiproliferativa contra células de câncer de pele mostraram que a complexação leva a um aumento considerável da atividade, sendo todos os complexos mais ativos que a cisplatina e que os ligantes livres após 48 h de incubação. Além disso, dois complexos revelaram excelente atividade contra cepas do T. cruzi na forma intracelular, com índice de seletividade semelhante ao do fármaco padrão benzonidazol.