Desenvolvimento de reações catalíticas envolvendo isoxazolonas

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Siqueira, Marcelo Magno de
• Orientador(a): Amarante, Giovanni Wilson
• Banca de defesa: Carneiro, Vânia Maria Teixeira , Rezende Júnior, Celso de Oliveira , Bombonato, Fernanda Irene , Almeida, Mauro Vieira de
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Isoxazol-5-ona; Rearranjo de Steglich; Aza-Michael
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/16971

A isoxazol-5-ona é um heterociclo com um anel de cinco membros contendo nitrogênio e oxigênio, além de contar com a presença de uma carbonila na posição 5. Muitos derivados de isoxazol-5-ona apresentam importantes propriedades biológicas, por exemplo atividade anti-obesidade, anticâncer, anti-inflamatória, antibacteriana e antiandrogênica. Alguns derivados também encontram aplicações como agroquímicos. Nas últimas décadas, também foi observado um grande aumento na utilização de derivados de isoxazol-5-onas como substratos em síntese orgânica, com a finalidade de obter uma infinidade de novas moléculas complexas. Devido à grande demanda por derivados de isoxazol-5-onas surge a necessidade do desenvolvimento de novas metodologias de baixo custo e alta eficiência capazes de acessar novos derivados dessa molécula. Nesse trabalho apresentamos duas novas metodologias inéditas para acessar novos derivados de ixosazol-5-onas. Na primeira parte deste trabalho, desenvolvemos uma metodologia altamente regiosseletiva através do rearranjo Steglich, para acessar isoxazolonas N-substituídas e C-substituídas inéditas em rendimentos de moderados a bons. Na segunda parte foi descrito um protocolo catalítico robusto para a adição do tipo aza-Michael entre isoxazol-5-onas e enonas conjugadas, permitindo a formação dos produtos aza-Michael desejados em até 91% de rendimento isolado. A reação foi desenvolvida na presença de ácido clorídrico ou ácido p-sulfônico calix[4]areno como catalisadores.