Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2016 |
| Autor(a) principal: |
Lima, Sâmia Rocha |
| Orientador(a): |
Cunha, Silvio do Desterro |
| Banca de defesa: |
Cunha, Silvio do Desterro,
Vieira, André Alexandre,
Santos, Airam Oliveira |
| Tipo de documento: |
Dissertação
|
| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Instituto de Química
|
| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de pós-graduação em Química
|
| Departamento: |
Não Informado pela instituição
|
| País: |
Brasil
|
| Palavras-chave em Português: |
|
| Link de acesso: |
http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/27720
|
Resumo: |
A reconhecida importância de compostos heterocíclicos nitrogenados em diferentes áreas faz com que esforços constantes sejam empregados para desenvolvimento de novas rotas de síntese. Dentre estas, reações de aza-anelação formal constituem uma maneira eficiente e versátil que se mantém atual com a incorporação de conceitos como Química verde e reação multicomponente, possibilitando a formação de múltiplas ligações com redução de etapas e subprodutos. Esta classe de reações emprega enaminonas, intermediários sintéticos densamente funcionalizados e de fácil obtenção para produzir moléculas com diferentes graus de complexidade e aplicações. Neste trabalho, uma única enaminona foi investigada. As reações conduzidas empregaram a 2-amino-1,4-naftoquinona, núcleo para o qual a literatura descreve uma ampla janela de ação biológica, frente a diferentes eletrófilos aceptores de Michael. Com o objetivo de avaliar a reatividade da enaminona e sintetizar moléculas para testes de ação terapêutica, 2-amino-1,4-naftoquinona foi submetida a reações com arilidenos do ácido de Meldrum. Nessas reações verificou-se a formação de 2-oxoaza-antracenodionas e aza-pentacenotetraonas, a depender do meio. Investigou-se também reação com isatina e ácido barbitúrico, na qual a enaminona apresentou uma reatividade diferente do esperado, levando à formação do núcleo acridina, através de reação dominó. Também não foi verificado produto de aza-anelação em reações frente à oxazolonas, as quais reagiram preferencialmente com o solvente. Sobre o comportamento reacional da 2-amino-1,4-naftoquinona, foi possível evidenciar uma reatividade altamente sensível ao meio. Adicionalmente, quatro núcleos diferentes e dois derivados das 2-oxo-aza-antracenodionas, foram obtidos, formando um conjunto importante de moléculas com grande potencial farmacológico a ser investigado. |
