Síntese, caracterização e avaliação biológica de derivados da naringenina
Ano de defesa: | 2023 |
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Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | , , , |
Tipo de documento: | Tese |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-graduação em Química
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Departamento: |
ICE – Instituto de Ciências Exatas
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | https://doi.org/10.34019/ufjf/te/2023/00163 https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/15631 |
Resumo: | A naringenina (NAR) é um importante flavonoide encontrado em frutas cítricas com amplas propriedades biológicas, sendo uma delas a atividade antiviral contra os vírus da dengue e Zika. Apesar do amplo espectro farmacológico, NAR exibe baixa biodisponibilidade, um problema que impede o prosseguimento com estudos clínicos. Para contornar esta limitação, a funcionalização do esqueleto flavanoídico da NAR poderia permitir modular as propriedades físico-químicas da estrutura e alcançar melhores propriedades biológicas. A inserção de grupos lipofílicos é capaz de melhorar a permeabilidade através da membrana celular e alcançar uma melhor resposta biológica, assim como grupos hidrofílicos podem aumentar a solubilidade no meio fisiológico. Dessa forma, a substituição das hidroxilas fenólicas da NAR por diferentes grupos funcionais pode delinear novos compostos candidatos a fármacos. No presente trabalho foram sintetizados 49 compostos, dentre eles alguns inéditos, a fim de aprimorar e potencializar a atividade biológica da NAR. Dentre os compostos sintetizados, foram preparados derivados mono e dialquilados, mono e diacilados, oxima, mono e di-hidroxialquilados, mono e dialquilbromados e derivados 1,2,3- triazólicos. Os derivados alquilados e acilados foram submetidos a avaliação antitumoral, anti-trichomonas vaginalis e antiviral contra o vírus Zika. Os derivados alquilados da NAR apresentaram promissora atividade anti Zika, porém com alguma citotoxicidade presente para célula mamífera saudável. |