Síntese e caracterização de derivados alquilados do 2-aminoetanotiol, potenciais agentes antiparasitários

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: Sousa, Lorena de Barros
• Orientador(a): Almeida, Mauro Vieira
• Banca de defesa: Bombonato, Fernanda Irene, Valle, Marcelo Siqueira
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Aminoetanotiol; Antiparasitários; Alquilados; 2- aminoethanothiol; Antiparatic; Alkylated
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/11198

A síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de moléculas bioativas se constituem como uma área de grande interesse em nosso grupo pesquisa. Os aminotióis são uma classe de moléculas utilizadas em algumas terapias, como no tratamento da cistinose nefropática, citoprotetoção no tratamento de câncer e utilizado em radiofármacos. Outras propriedades biológicas também vêm sido reportadas na literatura, a saber: atividade antiparasitária e antibacteriana. Neste trabalho são descritas a síntese de compostos alquilados derivados do aminoetanotiol obtidos a partir da reação de substituição nucleofílica com o reagente cloridrato de 2- aminoetanotiol. Os substratos utilizados foram: haletos de alquila com cadeias saturadas de 10 e 12 carbonos, cloretos de benzila substituídos e derivados iodados da galactose e do adamantanometanol (5 e 8). Os haletos de alquila utilizados foram comerciais e para a reação com os cloretos de benzila foram preparados dois cloretos (2c e 2d), derivados dos respectivos álcoois benzílicos. As hidroxilas da D- galactose foram protegidas formando o produto 4. Os compostos intermediários 5 e 8 foram obtidos a partir da substituição nucleofilica pelo átomo de iodo no carbono C-6 para o derivado 5 e no carbono C-1 para o derivado 8. Os compostos derivados do aminoetanotiol 1a- 1f, 3a-3d, 6, 7 e 10 foram obtidos a partir do tratamento dos substratos com o cloridrato de 2- aminoetanotiol na presença de base fraca em etanol. Os produtos obtidos tiveram suas estruturas elucidadas pela obtenção e análise dos espectros de RMN de 1H e 13C, infravermelho e mapas de contorno homonuclerar 1H x 1H (COSY) e heteronuclear 1H x 13C (HSQC).