Síntese e caracterização óptica de derivados de acetofenona iodados

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Crivelaro, Francieli
• Orientador(a): Caires, Anderson Rodrigues Lima
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
• Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
• Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Iodo; Halogenação
• Palavras-chave em Inglês: Iodine; Halogenation
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/881

Compostos aromáticos funcionalizados com iodo, têm sido objeto de numerosos estudos, por serem encontrados em uma variedade de substâncias biologicamente ativas, em produtos naturais e agroquimicos e em compostos usados no desenvolvimento de novos materiais. No presente trabalho, foram preparados compostos aromáticos funcionalizados com iodo, utilizando I2 e H2O2 a 30% (m/v) em água à temperatura ambiente. Uma mistura contendo 4 hidroxiacetofenona (4-HA), 1,5 equivalente de I2 e 3 equivalente de H2O2 a 30% (m/v) em água, foi submetida a uma reação de iodação, produzindo 4-hidroxi-3-iodoacetofenona (4-HAM) e 4-hidro-3 ,5-diiodoacetofenona (4-HAD). A partir de 4-HAD, 5-acetil-1 ,3-diiodo-2-fenoxibenzeno (5AcD) foi produzido por uma reação de O-arilação promovida por 2-(trimetilsilil) fenil triflatos sob condições reacionais brandas na presença de CsF em acetonitrila à temperatura ambiente. Em seguida, foram realizadas espectroscopia de absorção de UV-Vis, espectroscopia de fluorescência molecular, FT-IR e espectroscopia de Raman, a fim de determinar as propriedades ópticas destas moléculas. Estas caracterizações foram motivadas pelo fato de que, com o melhor de nosso conhecimento, não há artigos relatando as propriedades ópticas destes derivados de acetofenonas iodados. Em resumo, nossos resultados mostraram que a presença do iodo, tal como um substituinte no anel aromático, induziu uma modificação significativa nas propriedades ópticas do compostos estudados. Alterações na absorção, fluorescência, infravermelho e espectros de Raman foram observados com a adição do iodo na estrutura molecular. Entretanto, uma grande mudança na resposta óptica foi detectada para as moléculas 4-HAD, onde um acréscimo significativo na fluorescência quântica produzida foi observado.