Avaliação das propriedades biológicas dos derivados sintéticos do beta-sitosterol e triperpenos

• Ano de defesa: 2010
• Autor(a) principal: Santos, Rauldenis Almeida Fonseca
• Orientador(a): David, Jorge Mauricio
• Banca de defesa: David, Jorge Mauricio, David, Juceni Pereira de Lima, Souza, Maria de Fátima Vanderlei de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Instituto de Química
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: β-sitosterol; triterpenos; esterificação; letalidade frente á Artemia salina
• Área do conhecimento CNPq: Química
• Link de acesso: http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/14621

O presente trabalho descreve a obtenção de derivados esterificados a partir do β-sitosterol e dos ácidos ursólico, betulínico, oleanólico, além do lupeol, bem como alguns testes bioquímicos densenvolvidos com os derivados. Os triterpenos foram isolados das partes aéreas de Eriope blanchetti (Lamiaceae), fornecendo os ácidos ursólico (2), betulínico (3) e oleanólico (4). Em seguida, o β-sitosterol e os triterpenos foram submetidos à esterificação com anidrido acético, benzóico, propiônico, butírico e succcínico, além de cloreto de 3-clorobenzoíla e cloreto cinâmico, obtendo-se assim 16 derivados químicos, que tiveram suas estruturas elucidadas através de dados de RMN e IV. Os derivados foram submetidos a ensaios para avaliar suas atividades biológicas (frente às larvas de Artemia salina e inibição da enzima acetilcolinesterase). No teste de letalidade frente á larvas de Artemia salina, a maioria dos derivados, incluindo os reagentes, foram considerados inativos e, 3β-formestigmast-5-eno (1d) (LC50=221,3μg/mL), 3β-3-clorobenzoxestigmast-5-eno (1g)(LC50=889,7μg/mL), trans-cinamato de estigmast-5-eno (1h) (LC50=721,6μg/mL), ácido 3b-(3-clorobenzoil) oleanólico (4a) (LC50=477,2μg/mL) e 3b-(3-clorobenzoil) lupeol (5a)(LC50=797,8μg/mL), foram considerados moderadamente ativos. O composto mais citotóxico foi o ácido 3b-(3-clorobenzoil) betulínico (3a) (LC50=117,1μg/mL). No teste qualitativo de atividade anticolinesterásica, a substância 3β-clorobenzoxestigmast-5-eno (1g) mostrou atividade inibitória. É digno de nota que o ácido 3b-(3-clorobenzoil) ursólico (2e) e 3b-(3-clorobenzoil) lupeol (5a) estão sendo descritos neste trabalho pela primeira vez.