Estudo visando a síntese de intermediários enóis éteres via reações de α-sulfenilação

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Martins, Marcos Pereira
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás
UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Brasil
UEG
Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/tede/handle/tede/254
Resumo: Os intermediários reacionais, enóis éteres, utilizados em diversas rotas sintéticas, podem ser obtidos da natureza ou sintetizados em laboratório. Esses compostos apresentam potencialidades para inúmeras aplicações farmacológicas, tais como, antibacterianas, antifúngicas, citotóxica, fitotóxica, entre outras. O foco deste trabalho foi desenvolver uma rota sintética alternativa para o enol éter 32 via reações de α-sulfenilação. Os compostos organosulfurados são largamente aplicados em sínteses de substâncias biologicamente ativas, dessa forma, as reações de α- sulfenilação surgiram como uma alternativa no preparo de novos intermediários reacionais. No âmbito deste trabalho, foi realizada a síntese do composto 2,6-dioxo- 9-oxabiciclo[3.3.1]-nonano (28), a partir do 9-oxabiciclo [3.3.1]-nonano-2,6-diol (27), através de uma reação de oxidação com IBX. A dicetona 28 foi submetida a reações de α-halogenação e α-sulfenilação na tentativa de produzir a 3,7-bis-feniltio-9- oxabiciclo[3.3.1]-nonano-2,6-diona (57). Com relação à dicetona 28, houve somente a formação de uma monossulfenilação. As estruturas dos compostos, diol 27 e dicetona 28, obtidos foram confirmadas por espectros de infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H). Os bioensaios realizados com a dicetona 28, in vitro, para avaliação do potencial biológico frente a E.coli, S. aureus e C. albicans, verificaram que a amostra não demonstrou atividade antibacteriana e antifúngica.