Estudo teórico das propriedades óticas e magnéticas de derivados e intermediários da reação de oxidação do triptofano

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Araújo, George Barbosa
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Computational simulation; Oxidação; Oxidation; Quantum chemistry; Química quântica; Simulação computacional; Triptofano; Tryptophan
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/43/43134/tde-21102014-164204/

O triptofano é um aminoácido essencial, sendo o precursor do neurotransmissor serotonina. Esse composto é suscetível a oxidação por ação do oxigênio singleto, o que atrai interesse acadêmico devido a sua associação com doenças como a catarata. Nesse sentido, o presente trabalho se dedicou a investigar as propriedades estruturais e espectroscópicas de quatro moléculas envolvidas nessa oxidação: triptofano, triptofano hidroperóxido, tautômero anelar do triptofano hidroperóxido (WOOH) e álcool (WOH) reduzido dessa última molécula, através da aplicação de técnicas de Química Quântica: Teoria de Pertubação e Teoria do Funcional de Densidade Dependente do Tempo, e de simulação computacional: Método de Monte Carlo e Dinâmica Molecular. Foram analisadas as formas estruturais preferenciais do triptofano (neutra ou zwiteriônica) dependendo do meio (vácuo ou água), investigou-se a formação de ligações de hidrogênio e se obteve teoricamente os espectros UV-vis e de Ressonância Magnética Nuclear para esse aminoácido. Esses dois espectros também foram calculados para as moléculas de WOOH e WOH. Para o triptofano hidroperóxido, que é uma molécula postulada, se avaliou a plausibilidade de sua existência, assim como uma possível razão para sua não observação experimental.