Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2005 |
| Autor(a) principal: |
Clososki, Giuliano Cesar |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Tese
|
| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
|
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
|
| Departamento: |
Não Informado pela instituição
|
| País: |
Não Informado pela instituição
|
| Palavras-chave em Português: |
|
| Link de acesso: |
http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-17102007-164616/
|
Resumo: |
O primeiro capítulo desta tese é dedicado aos estudos que visaram à aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas quirais. Inicialmente investigou-se a preparação de fenilseleno-γ-butirolactonas quirais, através da resolução cinética enzimática dos fenilseleno-γ-hidróxi ésteres correspondentes. Através desta estratégia, ambos os enantiômeros da fenilseleno-γ-butirolactona foram preparados em excessos enantioméricos razoáveis. Ainda no primeiro capítulo é demonstrado o potencial sintético do (R)-3-(5-oxotetraidro-2-furanil)-propanoato de benzila, obtido através de uma enantiolactonização catalisada por PPL na etapa chave. Este intermediário quiral foi utilizado com sucesso na síntese enantiosseletiva da (R)- e da (S)-y-jasmolactona, aromatizantes de interesse industrial, além de ambos enantiômeros da (7Z)-7,15-hexadecadien-4-oIida, feromônio sexual da \"Yellowish Elongate Chafer, Heptophy/a picea\" . A segunda parte deste trabalho foi efetuada na Universidade da Califórnia, EUA, sob a orientação do professor Bruce H. Lipshutz, durante o período de novembro de 2003 a outubro de 2004. Dois novos reagentes foram desenvolvidos e aplicados com sucesso na preparação estereosseletiva de polienos conjugados com estrutura análoga a da vitamina A . |
