Aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas bioativas quirais: novos reagentes visando a preparação estereosseletiva de análogos da vitamina A - Clososki, Giuliano Cesar (2005)
O primeiro capítulo desta tese é dedicado aos estudos que visaram à aplicação da biocatálise na síntese de γ-butirolactonas quirais. Inicialmente investigou-se a preparação de fenilseleno-γ-butirolactonas quirais, através da resolução cinética enzimática dos fenilseleno-γ-hidróxi ésteres correspondentes. Através desta estratégia, ambos os enantiômeros da fenilseleno-γ-butirolactona foram preparados em excessos enantioméricos razoáveis. Ainda no primeiro capítulo é demonstrado o potencial sintético do (R)-3-(5-oxotetraidro-2-furanil)-propanoato de benzila, obtido através de uma enantiolactonização catalisada por PPL na etapa chave. Este intermediário quiral foi utilizado com sucesso na síntese enantiosseletiva da (R)- e da (S)-y-jasmolactona, aromatizantes de interesse industrial, além de ambos enantiômeros da (7Z)-7,15-hexadecadien-4-oIida, feromônio sexual da \"Yellowish Elongate Chafer, Heptophy/a picea\" . A segunda parte deste trabalho foi efetuada na Universidade da Califórnia, EUA, sob a orientação do professor Bruce H. Lipshutz, durante o período de novembro de 2003 a outubro de 2004. Dois novos reagentes foram desenvolvidos e aplicados com sucesso na preparação estereosseletiva de polienos conjugados com estrutura análoga a da vitamina A .