Caracterização química de Conchocarpus macrocarpus (Engl.) Kallunki & Pirani biomonitorada com atividades biológicas

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Silveira, Elielson Rodrigo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: antimicrobial; antimicrobiano; antioxidant; antioxidante; chemical composition; composição química; Sapindales
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/41/41132/tde-04052022-182125/

Conchocarpus é o maior gênero na subtribo Galipeinae, tribo Galipeeae (Rutaceae), com 47 espécies distribuídas predominantemente em regiões neotropicais, sendo a maioria endêmica do Brasil. Apesar de diverso, pouco de conhece a respeito de sua constituição química, assim como seu potencial biológico. Dentre as 47 espécies, apenas sete já foram investigadas em estudos fitoquímicos, tendo sido relatados alcaloides do tipo furoquinolínicos e quinolícos, flavonoides, cumarinas, entre outros metabólitos. Diversas atividades biológicas também já foram associadas a essas espécies, entre elas, antioxidante, anticolinesterásica e antiproliferativa. Dessa forma, reconhecendo-se a importância econômica de Rutaceae, assim como os dados já relatados para Conchocarpus, o principal intuito deste trabalho foi analisar a composição química e o potencial biológico dos extratos etanólicos foliar e caulinar de Conchocarpus macrocarpus, espécie endêmica do Brasil. Nas fases de partição foliares e caulinares mais apolares (hexano e diclorometano), analisadas em cromatografia a gás acoplada a espectrometria de massas (CG-EM), foi reportado a presença de N-metil-prolina, docosano, estigmasterol, sitostenona em todas amostras analisadas, além de um alcaloide acridínico não identificado. Além disso, coniferol e os alcaloides furanoquinolínicos esquimiamina e dutadrupina também foram encontrados nessas fases de partição apolares. O fitoesteroide sitostenona foi encontrado em todas amostras, enquanto -sitosterol está presente apenas na fase de partição hexânica do caule. Posteriormente, as fases de partição em diclorometano, hexano e butanol obtidas do extrato foliar foram analisas em CLAE-DAD acoplado a espectômetro de massas de alta resolução. Os espectros de massas obtidos foram utilizados para criação de redes moleculares pelo GNPS (The Global Natural Product Social Molecular Networking). Com isso, na fase butanólica foi possível a sugestão de identificação das flavonas isovitexina-2-O-ramnosídeo, isovitexina 2-O-arabinosídeo, vitexina e saporanina e das amidas feruloil putrescina, feruloil agmatina e p-coumaroil agmatina, além de alcaloides quinolínicos nas fases de partição mais apolares, semelhantes a cloroaustralasinas. Os componentes de óleos voláteis, obtidos a partir de Conchocarpus macrocarpus coletado em Cachoeiro do Itapemirim (ES) e São Paulo (SP) também foram analisados, sendo essas amostras principalmente caracterizadas pela presença exclusiva de hidrocabonetos nas folhas frescas da amostra de São Paulo e sesquiterpenos oxigenados nas folhas secas coletadas no Espírito Santo. O extrato bruto e fases de partição foram avaliadas quanto ao potencial antioxidante in vitro, antiproliferativo e antiacetilcolinesterásico. Posteriormente, as amostras e frações mais ativas foram submetidas a bioensaios específicos: antimicrobiano e antioxidante in vivo e in vitro. As frações polares foram mais promissoras quanto a atividade antioxidante in vitro, especialmente a fração Fo-BuOH G2.1 com valores de 1238,1 ± 6,4 umol/g equivalente a Trolox e 945,3 ± 12,5 umol/g equivalente a ácido gálico, nos ensaios DPPH e Folin-Ciocalteu, respectivamente. Entretanto, nenhuma amostra apresentou resultados significativos na proteção de células RAW a ação oxidativa do peróxido de hidrgênio no ensaio in vivo. Além disso, flavonas presente na amostra Fo-BuOH G2.1 foram relacionadas a inibição de C. albicans com CIM = 1,25 mg/mL na maior carga microbiana (1,5x105 UFC/mL), enquanto alcaloides presentes na amostra Fo-DCM G5 foram associados a efetiva inibição de Staphylococcus aureus, com CIM = 0,312 mg/mL nas duas maiores cargas de microrganismos testadas (1,5x105 e 1,5x104 UFC/mL). Em relação aos óleos voláteis, uma forte atividade antimicrobiana foi encontrada contra Candida albicans (CIM = 0,312mg/mL) para a carga de microrganismos de 1,5x104 UFC/mL e uma atividade fraca contra Staphylococcus aureus (CIM = 2,5 mg/mL) para a carga de 1,5x103 UFC/mL. Os ensaios de inibição de acetilcolinesterase e antiproliferativo não apresentaram resultados promissores associados aos compostos majoritários. Por fim, esperamos que este estudo estimule mais trabalhos investigativos quanto a diversidade química de espécies de Conchocarpus e suas atividades biológicas.