Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica dos alcalóides isoquinolínicos de Annona hypoglauca Mart

• Ano de defesa: 2007
• Autor(a) principal: Rinaldi, Maria Valeria Nani
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Alcalóides isoquinolínicos; Annona hypoglauca; Annonaceae; Antibacterial activity; Atividade antibacteriana; Atividade citotóxica; Cytotoxic activity; Isoquinoline alkaloids
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/9/9138/tde-28032008-134727/

Annona hypoglauca Mart. foi coletada em área inundada da Floresta Amazônica, próximo à Manaus (Brasil). Os alcalóides foram obtidos do extrato bruto do caule por partição ácido-base, e a partir do resíduo dessa extração foi realizada a partição com solventes de diferentes polaridades, originando as frações livres de alcalóides. A partir da análise de CG-EM dos alcalóides totais foi possível caracterizar sete alcalóides aporfínicos (actinodafinina, anonaina, glaucina, isoboldina, isodomesticina, nornuciferina e roemerina) e possivelmente duas protoberberinas (esculerina e caseadina). Os alcalóides totais foram fracionados em coluna cromatográfica e posteriormente purificados em placa cromatográfica preparativa permitindo o isolamento de dois alcalóides aporfínicos: actinodafinina e isoboldina. As estruturas desses produtos naturais foram definidos com base em espectros de dados, incluindo 1H RMN, 13C RMN, 13C DEPT e CG-EM. Pela primeira vez a ocorrência da actinodafinina esta sendo reportada em uma espécies de Annona. O extrato bruto, as frações livres de alcalóides, os alcalóides totais e suas frações foram submetidos a avaliação da atividade antibacteriana por microdiluição e atividade citotóxica in vitro frente a células de tumores humanos. Para todos os extratos testados, somente os alcalóides totais e suas frações apresentaram atividade frente a bactérias Gram +. No ensaio de citotoxicidade com linhagens de células de tumores, o extrato bruto foi capaz de inibir o crescimento de todas as linhagens celulares testadas, apresentando efeito letal para a linhagem de Câncer de Cólon (KM-12), enquanto as frações livres de alcalóides demonstraram baixa atividade. Por outro lado, as frações livres de alcalóides apresentaram atividade mais pronunciada para a linhagem de Câncer de Pulmão (NCIH-460) do que os alcalóides. Assim, a atividade citotóxica encontrada no extrato bruto é decorrente do sinergismo ou complementação entre os componentes das frações alcaloídicas e não alcaloídicas, isto é, nenhuma das frações isoladamente é responsável pela atividade observada no extrato bruto.