Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2017 |
Autor(a) principal: |
Ishikawa, Eloisa Eriko |
Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
Tipo de documento: |
Tese
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Não Informado pela instituição
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Palavras-chave em Português: |
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Link de acesso: |
http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-12042018-094752/
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Resumo: |
São apresentados nesta tese os resultados dos estudos visando a síntese total assimétrica do populeno D, um produto natural extraído do troco da árvore Thespesia populnea. A proposta sintética era obter a molécula alvo em 14 etapas, entretanto, não foi possível finalizar a síntese. Foi obtido o último intermediário da síntese em 13 etapas em um rendimento global de 8%, a partir do L-lactato de etila, comercialmente disponível. A rota sintética proposta tem como etapa chave uma reação de ciclização de Prins catalisada por iodo molecular. Tal metodologia foi utilizada para sintetizar quatro análogos do populeno D, compostos inéditos que foram caracterizados e enviados para ensaios de atividade biológica. Dois destes quatro compostos apresentaram bons resultados contra linhagens celulares do ovário com fenótipo de resistência a múltiplos fármacos. Apresenta-se também uma metodologia de meta-alquilação de N-aril-2- aminopirimidinas com haletos secundários catalisada por rutênio. No total, foram obtidos vinte compostos inéditos que foram completamente caracterizados. |