Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2010 |
| Autor(a) principal: |
Claudio, Thais Bezerra |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-08112010-085846/
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Resumo: |
Os sais derivados de alcalóides da Cinchona têm sido muito utilizados como catalisadores de transferência de fase, em reações assimétricas. No entanto, sua performance como agentes de discriminação quiral tem sido pouco explorada. Com o objetivo de melhor compreender as bases moleculares que comandam o reconhecimento quiral dos isômeros ópticos de compostos carbonílicos e carboxílicos, quando em mistura com a quinina ou com sais de alcalóides da Cinchona, foi realizada uma série de experimentos, utilizando a técnica da RMN de 1H. A atribuição dos deslocamentos químicos aos solvatos de cada enantiômero foi feita pelo registro do espectro de RMN de 1H de misturas dos agentes de discriminação quiral com amostras enantiopuras ou enantiomericamente enriquecidas dos substratos. A estabilidade relativa dos solvatos foi estimada utilizando-se modelos moleculares, nos quais foi possível identificar a existência de interações do tipo π-π e de ligações de hidrogênio. As conclusões baseadas nos experimentos de RMN de 1H foram concordantes com as resultantes da análise dos modelos moleculares, construídos para cada par substrato/agente de discriminação quiral |
