Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2016 |
| Autor(a) principal: |
Moura, Rebeca Garcia |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-11042017-075910/
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Resumo: |
Considerando-se a necessidade brasileira de se obterem fármacos a preços competitivos e usando tecnologia nacional, visamos sintetizar um fragmento do Indinavir empregando como material de partida a L-serina, um aminoácido natural de baixo custo. Desta maneira, desenvolvemos a seguinte rota, em 6 etapas: p-tosilação da serina, pelo uso de cloreto de p-tosila / NaOH; amidação da p-tosilserina, empregando-se o sal de terc-butilamônio da N-hidroxissuccinimida / DCC; ciclização da (S)-2-terc-butil-N-p-tosilserina, em condição de transferência de fase, com cloreto de p-tosila / carbonato de potássio / TEBAC; abertura regiosseletiva do anel da aziridina pela 3-picolilamina; N,N-bis-alquilação da resultante diamina, com triflato de vinildifenilsulfônio e destosilação da piperazina obtida, promovida por HBr 30%, em ácido acético. Deste modo, o fragmento (S)- N-terc-butil-4-(piridin-3-ilmetil)piperazina-2-carboxamida foi obtido em 7 % de rendimento global e pode ser usado em uma rota alternativa para a síntese do Indinavir. |
