Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2002 |
| Autor(a) principal: |
Barbieri, Emerson |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-29012024-122706/
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Resumo: |
Este trabalho é um estudo de métodos sintéticos desenvolvido com a intenção de elaborar métodos para a síntese de 4 produtos naturais (2-5) isolados da planta Otoba parvifolia, uma árvore encontrada na região de Humaitá (floresta amazônica). Partindo de 4-cloroacetoacetato de metila, foi feita uma transformação da cetona no éter enólico correspondente; em seguida, substituição nucleofílica do cloro pelo ânion do malonato de dimetila gerou o composto 14 que, ao ser tratado com base, sofreu uma reação de Dieckmann e forneceu 15. Com o composto 15 fizemos duas séries de transformações: na primeira, alquilando com iodeto de metila, preparamos 22 e, após redução e oxidação, 23 e 27; na segunda usamos brometo de farnesila para alquilar 15, assim obtendo 16 e depois 28. Foram assim preparados vários intermediários úteis para realizar as sínteses dos produtos naturais desejados. |
