Estudo da síntese dos derivados da Otoba parvifolia - Barbieri, Emerson (2002)
Este trabalho é um estudo de métodos sintéticos desenvolvido com a intenção de elaborar métodos para a síntese de 4 produtos naturais (2-5) isolados da planta Otoba parvifolia, uma árvore encontrada na região de Humaitá (floresta amazônica). Partindo de 4-cloroacetoacetato de metila, foi feita uma transformação da cetona no éter enólico correspondente; em seguida, substituição nucleofílica do cloro pelo ânion do malonato de dimetila gerou o composto 14 que, ao ser tratado com base, sofreu uma reação de Dieckmann e forneceu 15. Com o composto 15 fizemos duas séries de transformações: na primeira, alquilando com iodeto de metila, preparamos 22 e, após redução e oxidação, 23 e 27; na segunda usamos brometo de farnesila para alquilar 15, assim obtendo 16 e depois 28. Foram assim preparados vários intermediários úteis para realizar as sínteses dos produtos naturais desejados.