Metabólitos secundários bioativos e mediadores de relação predador/presa de invertebrados marinhos

• Ano de defesa: 2012
• Autor(a) principal: Pereira, Fábio Renato
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: invertebrados marinhos; marine invertebrates; natural products; nudibranchs; nudibrânquios; produtos naturais
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75134/tde-24072012-103637/

A presente investigação teve por objetivo o isolamento de metabólitos secundários biologicamente ativos de nudibrânquios, moluscos conhecidos por produzirem ou acumularem substâncias a partir de suas presas. Foram investigados extratos de quatro espécies de nudibrânquios marinhos juntamente com suas respectivas presas. Além disso, também foi investigado o extrato ativo da esponja marinha Agelas sventres. O estudo realizado com o extrato bruto da esponja marinha Agelas sventres levou ao isolamento de uma série de alcalóides bromopirrólicos, compostos tipicamente encontrados em esponjas do gênero Agelas. Dentre os compostos isolados, a oroidina apresentou atividade inibitória frente à enzima Pdr5p de Saccharomyces cerevisiae. O estudo do nudibrânquio Tambja stegosauriformis e de sua presa, o briozoário Bugula sp., levou ao isolamento de diversos alcalóides da classe das tambjaminas. As tambjaminas C, D, K e o produto de hidrólise da tambjamina B foram observados nos dois animais; o produto de hidrólise da tambjamina A foi encontrado apenas no extrato do nudibrânquio, enquanto que a tambjamina A e um isômero da tambjamina J foram encontrados apenas no extrato do briozoário. O estudo do nudibrânquio Okenia zoobotryon e de sua presa, o briozoário Zoobotryon verticillatum, resultou no isolamento de um único alcalóide indólico conhecido, 2,5,6-tribromo-Nmetilgramina, presente nos dois animais. Resultados semelhantes foram obtidos a partir da investigação do extrato do nudibrânquio Hypselodoris lajensis e de sua presa, uma esponja do gênero Dysidea, com o isolamento de um único diterpeno, a lactona da furodisinina. Embora ambas substâncias sejam conhecidas, este foi o primeiro isolamento destes compostos a partir de espécies de nudibrânquios. Finalmente, a partir do extrato do nudibrânquio Pleurobranchus areolatus foram isoladas duas novas dicetopiperazinas modificadas, estruturalmente semelhantes às rodriguesinas A e B, outras dicetopiperazinas isoladas a partir da ascídia Didemnum sp., provável presa desta espécie de nudibrânquio. Vale ressaltar a utilização de análises por LC-UV-MS e MS/MS neste trabalho, que auxiliaram na identificação uma série de compostos presentes nos extratos estudados no presente trabalho, mesmo em quantidades muito pequenas.